Σχεδιασμός και σύνθεση αναλόγων χαλκονών και αξιολόγηση της βιολογικής τους δράσης

Διπλωματική Εργασία uoadl:1320234 566 Αναγνώσεις

Μονάδα:
Τομέας ΦΑΡΜΑΚΟΓΝΩΣΙΑΣ ΚΑΙ ΧΗΜΕΙΑΣ ΦΥΣΙΚΩΝ ΠΡΟΪΟΝΤΩΝ
Βιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2012-04-06
Έτος εκπόνησης:
2012
Συγγραφέας:
Τσουκαλάς Κωνσταντίνος
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Επίκ. Καθηγητής κ. Νεκτάριος Αληγιάννης (επιβλέπων), Καθηγητής κ. Αλέξιος-Λέανδρος Σκαλτσούνης , Καθηγητής κ. Βασίλειος Ρούσσης
Πρωτότυπος Τίτλος:
Σχεδιασμός και σύνθεση αναλόγων χαλκονών και αξιολόγηση της βιολογικής τους δράσης
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Περίληψη:
Σκοπός της παρούσας εργασίας, ήταν η ανάπτυξη συνθετικών αναλόγων χαλκονών και
η διερεύνηση της ικανότητας τους να επάγουν ή αναστέλλουν την αγγειογένεση και
τη δράση του ενζύμου της τυροσινάσης.
Συντέθηκαν έντεκα υποκατεστημένες και μη-υποκατεστημένες χαλκόνες, δέκα
διαρυλοπροπάνια και μία διϋδροχαλκόνη. Η σύνθεση πραγματοποιήθηκε με τη σύζευξη
ακετοφαινόνης και βενζαλδεύδης μέσω της αντίδρασης Claisen Schmidt, δίνοντας
εξαιρετική απόδοση. Εν συνεχεία, με καταλυτική υδρογόνωση των χαλκονών παρουσία
Pd / C 10% σε αιθανόλη / οξικό αιθυλεστέρα (1/1) στα 55 psi, μετατράπηκαν αυτές
στα αντίστοιχα διαρυλοπροπάνια. Στην περίπτωση της διϋδροχαλκόνης, αυτή
συντέθηκε μέσω της αντίδρασης Friedel-Crafts, χρησιμοποιώντας υδρογονωμένο
p-κουμαρικό οξύ και ρεσορκινόλη. Όλες οι νέες ενώσεις περιγράφηκαν πλήρως με
φασματοσκοπία NMR και φασματομετρία μάζας υψηλής ανάλυσης. Τα προϊόντα
μελετήθηκαν ως αναστολείς / επαγωγείς της αγγειογένεσης στα ενδοθηλιακά κύτταρα
και ως αναστολείς της δραστηριότητας της τυροσινάσης.
Τα αποτελέσματα που προέκυψαν έδειξαν ότι τα διαρυλοπροπάνια και η
διϋδροχαλκόνη έχουν τη δυνατότητα να αναστέλλουν την αγγειογένεση. Οι χαλκόνες
δεν εμφάνισαν ιδιότητες αναστολής. Είναι ενδιαφέρον, ότι ένα πρενυλιωμένο
διαρυλοπροπάνιο, φάνηκε να επάγει την αγγειογένεση. Όσον αφορά την αναστολή της
τυροσινάσης, ένα διαρυλοπροπάνιο αποδείχθηκε πολύ ισχυρός αναστολέας αυτής. Τα
αποτελέσματα που προέκυψαν είναι σημαντικά για τον προσδιορισμό των δομικών και
στερεο-ηλεκτρονικών απαιτήσεων για την βέλτιστη αναστολή της αγγειογένεσης και
της τυροσινάσης.
Λέξεις-κλειδιά:
Χαλκόνες, Διαρυλοπροπάνια, Διυδροχαλκόνη, Τυροσινάση, Αγγειογένεση
Ευρετήριο:
Όχι
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
0
Εικονογραφημένη:
Όχι
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
62
Αριθμός σελίδων:
142
Αρχείο:
Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο. H πρόσβαση επιτρέπεται μόνο εντός του δικτύου του ΕΚΠΑ.

document.pdf
3 MB
Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο. H πρόσβαση επιτρέπεται μόνο εντός του δικτύου του ΕΚΠΑ.