Κατεύθυνση Οργανική Σύνθεση και Εφαρμογές της στη Χημική Βιομηχανία
Βιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών

2014-01-10

2014

Κολτσίδα Κωνσταντίνα

Αθανάσιος Γκιμήσης Αναπλ. Καθηγητής ΕΚΠΑ (επιβλέπων), Διονύσιος Βουρλούμης Ερευνητής Α' ΕΚΕΦΕ Δημόκριτος, Δημήτριος Γεωργιάδης Επίκ. Καθηγητής ΕΚΠΑ

Σχεδιασμός και Σύνθεση Μικρών Μορίων που Επεμβαίνουν στην Λειτουργία του Βακτηριδιακού Ριβοσώματος

Ελληνικά

Design and synthesis of small molecules that interfere with the function of the bacterial ribosome

Οι αμινογλυκοζίτες και τα ημισυνθετικά ανάλογά τους αποτελούν ενώσεις εξέχουσας
σημασίας τόσο για την αντιβιοτική δράση τους όσο και την ικανότητά τους να
παρεμβαίνουν σε διεργασίες βιολογικής σημασίας στο RNA. Ειδικά μετά τη
δημοσιοποίηση της κρυσταλλικής δομής των συμπλόκων τους με το αποκωδικοποιητικό
κέντρο του ριβοσώματος (A-site) το ενδιαφέρον για αυτές τις ενώσεις έγινε
εντονότερο. Στη συγκεκριμένη εργασία, πραγματοποιήθηκε ο σχεδιασμός βάσει
κρυσταλλογραφικών δεδομένων και υπολογιστικής μελέτης και η σύνθεση οχτώ νέων
αναλόγων της νεαμίνης. Ξεκινώντας από την Νεομυκίνη Β με μία σειρά πέντε
αντιδράσεων καταλήξαμε στο κατάλληλα προστατευμένο χειρόμορφο παράγωγο της
2-δεοξυστρεπταμίνης. Μετά από οξείδωση, ακολούθησε αντίδραση οργανομεταλλικής
προσθήκης στην προκύπτουσα κετόνη. Στη συνέχεια, ιωδοαιθεροποίηση του
προϊόντος, πυρηνόφιλη υποκατάσταση από αζίδιο, και click χημεία με κατάλληλα
αλκύνια απέδωσε τα αντίστοιχα τριαζόλια. Αναγωγή του αζιδίου προς την
αντίστοιχη αμίνη και σύζευξη με κατάλληλα αμινοξέα, καθώς και συνολική
απομάκρυνση των προστατευτικών ομάδων, οδήγησε στα τελικά προϊόντα.

Αμινογλυκοζίτες, Ημισυνθετικά ανάλογα, Ριβόσωμα, A-site, Αντιβιοτική δράση

Όχι

0

Ναι

87

116

Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο. H πρόσβαση επιτρέπεται μόνο εντός του δικτύου του ΕΚΠΑ.

https://pergamos.lib.uoa.gr/uoa/dl/object/1320236