Φυτοχημική διερεύνηση, απομόνωση και ταυτοποίηση δευτερογενών μεταβολιτών των φυτών Erythrina excelsa Baker και Onobrychis alba (Waldst.& Kit.) Dev.subsp.laconica (Orph.ex Boiss) Hayek της Οικογένειας Leguminosae

Διπλωματική Εργασία uoadl:1320672 651 Αναγνώσεις

Μονάδα:
ΠΜΣ με ειδίκευση ΑΠΟΜΟΝΩΣΗ, ΑΝΑΠΤΥΞΗ, ΠΑΡΑΓΩΓΗ ΚΑΙ ΕΛΕΓΧΟΣ ΒΙΟΔΡΑΣΤΙΚΩΝ ΦΥΣΙΚΩΝ ΠΡΟΪΟΝΤΩΝ
Βιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2016-01-15
Έτος εκπόνησης:
2016
Συγγραφέας:
Σακαβίτση Μαρία Ελένη
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Αλέξιος-Λέανδρος Σκαλτσούνης Καθηγητής
Πρωτότυπος Τίτλος:
Φυτοχημική διερεύνηση, απομόνωση και ταυτοποίηση δευτερογενών μεταβολιτών των φυτών Erythrina excelsa Baker και Onobrychis alba (Waldst.& Kit.) Dev.subsp.laconica (Orph.ex Boiss) Hayek της Οικογένειας Leguminosae
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
Phytochemical investigation, isolation and structure elucidation of secondary metabolites from plants Erythrina excelsa Baker και Onobrychis alba (Waldst.& Kit.) Dev.subsp.laconica (Orph.ex Boiss) Hayek of Leguminosae family.
Περίληψη:
Η μείωση της έκκρισης των οιστρογόνων στο γυναικείο οργανισμό κατά την διάρκεια
και μετά το πέρας της εμμηνόπαυσης, αποτελεί την βασική αιτία ποικίλων
δυσλειτουργιών,ενώ συνδέεται με την εμφάνιση ορμονοεξαρτώμενων παθήσεων
(μεταεμμηνοπαυσιακό
σύνδρομο). Φυσικά προιόντα, μη στεροϊδικής φύσεως, γνωστά ως φυτοοιστογόνα,
επιδρούν στον οργανισμό των θηλαστικών, μιμούμενα τη δράση των ενδογενών τους
οιστρογόνων
(17β-οιστραδιόλη, οιστριόλη, οιστρόνη) ασκώντας προστατευτική δράση
αναπληρώνοντας λειτουργικά, σε κάποιο βαθμό, την έλλειψη των οιστρογόνων. Τα
φυτοοιστρογόνα απαντούν σε πλήθος φυτικών οργανισμών ιδίως της οικογένειας
Leguminosae. Το φυτό Erythrina excelsa Baker - Leguminosae, είναι ένα δέντρο το
οποίο φύεται στην υποσαχάρια Αφρική και χρησιμοποιείται ευρέως στη τοπική λαϊκή
θεραπευτική για την αντιμετώπιση του μετεμμηνοπαυσιακού συνδρόμου. Επιπρόσθετα,
η εις βάθος μελέτη του αιθανολικού εκχυλίσματος του φλοιού, τόσο in vitro
(yeast estrogen screen-YES) όσο και in vivo (uterotrophic assay) ανέδειξε τις
σημαντικές οιστρογονικές ιδιότητες. Παράλληλα, το φυτό Onobrychis alba (Waldst.
& Kit.) Desv. subsp. laconica (Orph. ex Boiss.) Hayek, είναι ενδημικό είδος της
χώρας μας, ενώ πολλοί αντιπρόσωποι του γένους είναι πλούσιοι σε δευτερογενείς
μεταβολίτες με οιστρογονικές ιδιότητες, όπως έχουν αναδείξει παλαιότερες
μελέτες του εργαστηρίου μας.
Κύριο στόχο αποτελεί η φυτοχημική διερεύνηση, η απομόνωση και η ταυτοποίηση των
περιεχομένων δευτερογενών μεταβολιτών και δυνητικών φυτοοιστρογόνων. Αξίζει να
σημειωθεί ότι για το φυτό Erythrina excelsa είναι ελάχιστες οι διαθέσιμες
επιστημονικές αναφορές για τον φυτοχημικό του χαρακτήρα ενώ για το φυτό
Onobrychis alba subsp.
laconica δεν υπάρχει καμία σχετική βιβλιογραφική αναφορά.
Σε πρώτο στάδιο και μετά την εκχύλιση των φυτικών υλικών πραγματοποιήθηκε
ποιοτικός έλεγχος των εκχυλισμάτων, με σκοπό να εντοπιστούν οι πιθανοί
βιοδραστικοί μεταβολίτες με τη χρήση των αναλυτικών μεθόδων TLC, HPLC-PDA,
UHPLC-ESIHRMS & HR-MS/MS. Φασματοσκοπικά, φασματομετρικά και χρωματογραφικά
χαρακτηριστικά μελετήθηκαν για κάθε εκχύλισμα ενώ σημαντικό ρόλο έπαιξαν στη
διαδικασίας της ταυτοποίησης τόσο τα φάσματα πλήρους σάρωσης (Full scan) όσο
και τα φάσματα δίδυμης φασματομετρίας. Στην συνέχεια ακολούθησε η κλασμάτωση
των εκχυλισμάτων και απομόνωση των περιεχομένων μεταβολιτών με χρωματογραφικές
τεχνικές όπως HSCCC, MPLC, και παρασκευαστική TLC. Μετά την απομόνωση των
μορίων σε καθαρή μορφή έλαβε χώρα ταυτοποίηση της δομής τους με τη χρήση
φασματομετρικών (HRMS) και φασματοσκοπικών τεχνικών και κυρίως 1 & 2D NMR.
Αναφορικά με το αιθανολικό εκχύλισμα του Erythrina excelsa απομονώθηκαν και
ταυτοποιήθηκαν 7 ισοφλαβόνες, 1 κουμεστάνη, και 1 πτεροκαρπάνη, μόρια τα ix
περισσότερα των οποίων δεν έχουν απομονωθεί από το είδος στο παρελθόν. Από το
μεθανολικό εκχύλισμα των ριζών του Onobrychis alba subsp. laconica απομονώθηκαν
και
ταυτοποιήθηκαν 5 ισοφλαβόνες, 6 κουμεστάνες, 4 αρυλο- βενζοφουράνια, από τα
οποία 7 είναι νέα φυσικά προιόντα. Τέλος με τη στρατηγική LC-HRMS-based
dereplication,
ταυτοποιήθηκαν με μεγάλη ασφάλεια 16 δευτερογενείς μεταβολίτες του
διχλωρομεθανικού εκχυλίσματος του O. alba subsp. laconica.
Συνολικά απομονώθηκαν 23 δευτερογενείς μεταβολίτες και από τα δύο εκχυλίσματα
που ανήκουν σε κλασσικές χημικές κατηγορίες φυτοοιστρογόνων επιβεβαιώνοντας σε
μεγάλο βαθμό τόσο τις πληροφορίες από τη λαϊκή θεραπευτική όσο και τα υπάρχοντα
αποτελέσματα της φαρμακολογικής αξιολόγησης. Κύριο μελλοντικό στόχο αποτελεί η
εκτίμηση της οιστρογονικότητας των απομονωμένων μορίων.
Λέξεις-κλειδιά:
Onobrychis, Erythrina, Φυτοοιστρογόνα, Φλαβονοειδή, Απομόνωση
Ευρετήριο:
Όχι
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
0
Εικονογραφημένη:
Ναι
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
400
Αριθμός σελίδων:
348
Αρχείο:
Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο.

document.pdf
242 MB
Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο.