Περίληψη:
Αντικείμενο της παρούσας διπλωματικής εργασίας αποτελεί η φαρμακογνωστική
μελέτη τεσσάρων τροπικών φυτών του Παναμά του γένους Cordia, με σκοπό την
απομόνωση και τον προσδιορισμό της δομής των δευτερογενών μεταβολιτών τους.
Συγκεκριμένα μελετήθηκαν ο φλοιός ρίζας της Cordia alliodora (Ruiz & Pav.) Oken
και τα φύλλα των Cordia colloccoca L., Cordia megalantha S.F. Blake και Cordia
panamensis Riley.
Το γένος Cordia αποτελεί μια πλούσια πηγή δευτερογενών μεταβολιτών με
ενδιαφέρουσα χημεία και ευρύ φάσμα βιολογικών δράσεων. Το θεωρητικό μέρος,
λοιπόν, εστιάζεται στη βιβλιογραφική ανασκόπηση της δρογοχημείας του γένους,
των φυσικών προϊόντων που έχουν απομονωθεί και ταυτοποιηθεί από διάφορα είδη
Cordia, καθώς και της εθνοφαρμακολογίας και των βιολογικών δράσεων φυτών του
γένους.
Στα πλαίσια του πειραματικού μέρους της εργασίας υποβλήθηκαν σε
χρωματογραφικούς διαχωρισμούς το μεθανολικό εκχύλισμα της C. alliodora, το
διχλωρομεθανικό και το μεθανολικό εκχύλισμα της C. colloccoca, καθώς και τα
διχλωρομεθανικά εκχυλίσματα των C. panamensis και C. megalantha, ενώ συνολικά
απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν 22 φυσικά προϊόντα. Περιγράφονται αναλυτικά οι
διαδικασίες εκχύλισης, απομόνωσης των χημικών συστατικών των φυτών και o
καθορισμός της δομής τους με φάσματα 1H-/13C-NMR, 2D NMR, καθώς και HR-ESI-MS.
Πιο αναλυτικά, από την C. alliodora απομονώθηκαν ένα ουρεΐδιο (1) και ένα
φαινολικό οξύ (2), που αναφέρονται για πρώτη φορά στο είδος:
αλλαντοΐνη (1)
ροσμαρινικό οξύ (2),
ένας φαινολικός δισακχαρίτης (3) και ένα παράγωγο πολυαμίνης (4), που
απομονώνονται για πρώτη φορά τόσο από το γένος Cordia, όσο και από την
οικογένεια Boraginaceae:
κανθοσίδης C (3)
Ν-καρβαμοϋλοπουτρεσκίνη (με τη μορφή οξικού άλατος) (4),
καθώς και δύο νέα φυσικά προϊόντα, ένας δισακχαρίτης φθαλιδίου (5) και ένα
λιγναναμίδιο (6)
5-O-[β-D-απιοφουρανοζυλο-(1>6)-β-D-γλυκοπυρανοζυλο]φθαλίδιο (5)
Ν-[(2Ε)-3-[(2S,3R)-2-(4-υδροξυ-3-μεθοξυφαινυλ)-3-(υδροξυμεθυλο)-7-
μεθοξυ-2,3-διυδρο-1-βενζοφουραν-5-υλ]ακρυλοϋλο]γλυκίνη (6)
Από την C. panamensis απομονώθηκαν τρία τριτερπένια:
λουπενόνη (7)
λουπεόλη (8)
β-αμυρίνη (9),
δύο φυτοστερόλες:
β-σιτοστερόλη (10)
στιγμαστ-4-εν-3-όνη (11)
και ένα λιπαρό οξύ, το παλμιτικό οξύ (12).
Η λουπενόνη και η στιγμαστ-4-εν-3-όνη απομονώθηκαν για πρώτη φορά από το γένος
Cordia. Τα τριτερπένια λουπενόνη, λουπεόλη και οι φυτοστερόλες β-σιτοστερόλη
και σιτοστενόνη ανιχνεύτηκαν και απομονώθηκαν και από τα διχλωρομεθανικά
εκχυλίσματα των C. colloccoca (13-16) και C. megalantha (17-20).
Επίσης, από το μεθανολικό εκχύλισμα της C. colloccoca απομονώθηκαν τα δύο
φλαβονοειδή:
καιμπφερολο-3-Ο-α-ραμνοσίδης (21)
κερκετινο-3-Ο-α-L-ραμνοσίδης (22).
Τέλος, πραγματοποιήθηκε προσδιορισμός των ολικών φαινολικών με τη μέθοδο
Folin-Ciocalteau στα μεθανολικά εκχυλίσματα των φυτών. Όλα τα δείγματα
εμφάνισαν υψηλό φορτίο φαινολικών συστατικών, ενώ την υψηλότερη συγκέντρωση
παρουσίασε η C. alliodora.
Λέξεις-κλειδιά:
Γένος Cordia L., Νέος γλυκοζίτης φθαλιδίου, Νέο λιγναναμίδιο, Προσδιορισμός ολικών φαινολικών, Μέθοδος Folin-Ciocalteau
