Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Γεώργιος Χ. Βουγιουκαλάκης, Επίκουρος Καθηγητής
Περίληψη:
Οι ετεροκυκλικές ενώσεις του αζώτου έχουν μελετηθεί εκτενώς λόγω των
ποικίλων εφαρμογών τους σε διάφορους τομείς, με σημαντικότερους αυτούς της
βιολογίας και της ιατρικής. Ειδικότερα, μεγάλος αριθμός ερευνητικών εργασιών
έχει αξιολογήσει τη βιολογική δράση των οξυγονούχων παραγώγων των
φθαλαζινών, των φθαλαζινονών και φθαλυδραζιδίων, τα οποία
χρησιμοποιούνται πια ευρέως ως θεραπευτικοί παράγοντες λόγω της
πολλαπλής δράσης τους ως αντιιικά, αναλγητικά, αντιφλεγμονώδη και
αντικαρκινικά φάρμακα. Ένα χαρακτηριστικό γνώρισμα των φθαλυδραζιδίων
είναι η χημειοφωταύγεια που εμφανίζουν κάτω από κατάλληλες συνθήκες
οξείδωσής τους. Τα παράγωγα των κυκλικών αυτών υδραζιδίων έχουν
χρησιμοποιηθεί σε αναλυτικές και βιοχημικές εφαρμογές, αλλά και σε άλλους
αναπτυσσόμενους κλάδους, όπως η φωτοδυναμική και η στοχευμένη θεραπεία.
Ο συνδυασμός αυτών με άλλες λειτουργικές ομάδες, μέσω αντιδράσεων
ακυλίωσης, αλκυλίωσης και αρωματικής υποκατάστασης, αποτελεί πραγματική
πρόκληση, δεδομένου ότι μπορεί να οδηγήσει στην σύνθεση νέων ενώσεων με
μοναδικό φυσικοχημικό και βιολογικό χαρακτήρα.
Στην παρούσα ερευνητική διατριβή συντέθηκαν παράγωγα της οικογένειας των
φθαλαζινών με πιθανή βιολογική δράση. Αναπτύχθηκε κατάλληλη μεθοδολογία
για την παρασκευή τους και όλα τα ενδιάμεσα και τελικά προϊόντα
ταυτοποιήθηκαν με φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR
1H και 13C) και φασματομετρία μάζας. Η σύνθεση των παραγώγων
επικεντρώθηκε στις αντιδράσεις ακυλίωσης και θειοακυλίωσης της άμινο ομάδας
ενός φθαλαζινοπαραγώγου και του πρόδρομου μορίου του, ενός φθαλιμιδίου,
από λιπόφιλα ιόντα, όπως τα τριφαινυλοφώσφινο κατιοντικά παράγωγα, με
σκοπό την διερεύνηση της χημειοφωταύγειας και της πιθανής βιολογικής
φωτοχημικής τους δράσης.
Λέξεις-κλειδιά:
Φθαλαζίνες, φθαλυδραζίδια, βιολογική δράση, χημειοφωταύγεια.
