Τμήμα Φαρμακευτικής
Βιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών

2025-03-20

2025

ΚΑΪΜΑΚΗ ΑΓΓΕΛΙΚΗ

ΙΩΑΝΝΗΣ ΠΑΠΑΝΑΣΤΑΣΙΟΥ, ΑΝΑΠΛΗΡΩΤΗΣ ΚΑΘΗΓΗΤΗΣ, ΤΜΗΜΑ ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΗΣ, ΕΚΠΑ

Σύνθεση και φαρμακολογικός έλεγχος των 1-(4-φαινυλ)αδαμαντανο- και 1-(4-φαινοξυφαινυλ)αδαμαντανο- γουανυλοϋδραζονών και θειοσεμικαρβαζονών κατά του T. Brucei.

Ελληνικά

Σύνθεση και φαρμακολογικός έλεγχος των 1-(4-φαινυλ)αδαμαντανο- και 1-(4-φαινοξυφαινυλ)αδαμαντανο-γουανυλοϋδραζονών και θειοσεμικαρβαζονών κατά του T. Brucei.

Στο πλαίσιο της παρούσας εργασίας σχεδιάσαμε και συνθέσαμε νέες αρωματικές αδαμαντανικές γουανυλοϋδραζόνες και θειοσεμικαρβαζόνες με αντιτρυπανοσωμιακή δράση. Για την σύνθεση της 1-(4-φαινυλο)αδαμαντανικής γουανυλοϋδραζόνης 6, σεμικαρβαζόνης 7 και θειοσεμικαρβαζόνης 8, το 4-(1-αδαμαντυλο)βενζοϊκό οξύ (3) μετατρέπεται προς το αντίστοιχο Weinreb αμίδιο 4, που αναγεται με λιθιοδιισοβουτυλο-tert-βουτοξυαργιλιοϋδριδίου LDBBA προς την αντίστοιχη βενζαλδεΰδη 5. Η τελευταία συζεύγνυται με διττανθρακικό αμινογουανίδιο, υδροχλωρικό σεμικαρβαζίδιο και θειοσεμικαρβαζίδιο κατά αντιστοιχία, για να μετατραπεί στα επιθυμητά προϊόντα 6,7 και 8. Για την σύνθεση των 1-(4-φαινοξυφαινυλο)αδαμαντανικών γουανυλοϋδραζονών 13,15,17 και θειοσεμικαρβαζονών 14,16,18, η 4-(1-αδαμαντυλο)φαινόλη 9 μετατρέπεται προς τις κατάλληλες 1-(4-φαινοξυ)βενζαλδεΰδες 10-12, οι οποίες συζεύγνυνται με διττανθρακικό αμινογουανίδιο και θειοσεμικαρβαζίδιο κατά αντιστοιχία, όπως και προηγουμένως για να προκύψουν τα τελικά προϊόντα 13-18. Από τον φαρμακολογικό έλεγχο των παραπάνω ενώσεων, η αδαμαντανική βενζυλιδενοκαρβαζόνη 8 είναι η πιο δραστική με EC50 =0.16 μΜ και SI=17 έναντι του Τ. brucei. Τα αποτελέσματα αυτά μας ωθούν σε περαιτέρω διερεύνηση των σχέσεων δομής-δράσης.

Θετικές Επιστήμες

Αδαμαντανικές αρωματικές ενώσεις, αντιτρυπανοσωμιακή δράση, γουανυλοϋδραζόνες, θειοσεμικαρβαζόνες, φαρμακολογικός έλεγχος.

Όχι

0

Ναι

50

48

Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο έως 2026-03-20.

https://pergamos.lib.uoa.gr/uoa/dl/object/3475966