Μονάδα:
Κατεύθυνση Οργανική Σύνθεση και Εφαρμογές της στη Χημική ΒιομηχανίαΒιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2014-01-31
Συγγραφέας:
Χαραλάμπους Ηρώ
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Γεώργιος Κόκοτος Καθηγητής ΕΚΠΑ (επιβλέπων), Μαρία Κουφάκη Διευθύντρια Ερευνών ΕΙΕ, Βικτώρια Μαγκριώτη ΕΚΠΑ
Πρωτότυπος Τίτλος:
Σύνθεση ενώσεων που συνδυαζουν ανασταλτική δράση κατά των φωσφολιπασών Α2 και αντιοξειδωτικές ικανότητες
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Περίληψη:
Η ερευνητική εργασία είχε ως στόχο τη σύνθεση νέων ενώσεων αναστολέων της
sPLA2, οι οποίες εμπεριέχουν προστατευμένες ή μη αντιοξειδωτικές ομάδες στο
μόριό τους. Συντέθηκαν δύο κατηγορίες ενώσεων: αμιδικά παράγωγα βασισμένα στο
μη φυσικό αμινοξύ γ-νορλευκίνη και 2-οξο-αμιδικά παράγωγα. Για τα αμιδικά
παράγωγα, η σύνθεση ξεκίνησε από το αντιοξειδωτικό τμήμα και δημιουργήθηκε
αλυσίδα 7-8 ατόμων άνθρακα. Στα αμίδια αυτά συζεύχθηκε ο αιθυλεστέρας της γ-
νορλευκίνης και ακολούθως υδρολύθηκαν προς τα αντίστοιχα τελικά καρβοξυλικά
οξέα των οποίων η βιολογική δράση θα αποτιμηθεί Ως αντιοξειδωτικές ομάδες
χρησιμοποιηθήκαν το λιποϊκό και καφεϊκό οξύ, ο βενζοπυρανικός δακτύλιος της
βιταμίνης Ε (ανάλογα χρωμανίου) καθώς και φαινολικά ανάλογα. Το 2-οξο-αμιδικό
παράγωγο που παρασκευάστηκε ήταν ο μεθυλεστέρας του [8-(4-μεθοξυ-φαινυλ)-2-οξο-
οκτανοϋλαμινο]-οξικού οξέος, ένα φαινολικό παράγωγο με αλειφατική αλυσίδα 13
ατόμων. Ως αρχική ένωση χρησιμοποιήθηκε η 4-μεθοξυβενζαλδεϋδη και το μήκος της
αλυσίδας αυξήθηκε έπειτα από μία αντίδραση τύπου Wittig, και δύο συζεύξεις με
το μεθυλεστέρα της γλυκίνης. Επιπλέον παρουσιάζεται ο σχεδιασμός μίας
καινούργιας μεθόδου για τη σύνθεση 2-οξο-αμιδικών παράγωγων και η προσπάθεια
σύνθεσής τους. Τα πλεονεκτήματα της μεθόδου αυτής, έναντι της προηγούμενης,
είναι οι πολλαπλές επιλογές που παρέχει όσον αφορά την αντιοξειδωτική ένωση που
θα χρησιμοποιηθεί αφού συζεύγνυται στο τέλος και άρα δεν επηρεάζεται από τις
συνθήκες των προηγούμενων αντιδράσεων, το μήκος της αλυσίδας και τη φύση του
εστέρα στο τελικό άκρο του αναστολέα.
Λέξεις-κλειδιά:
Αναστολείς της εκκρινόμενη φωσφολιπάσης Α2 (sPLA2), Οξειδωτικό στρες, Λιποϊκό οξύ, Καφεϊκό οξύ, Φαινολικά ανάλογα
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
1-11
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
112
