Μονάδα:
ΠΜΣ με ειδίκευση ΣΥΝΘΕΤΙΚΗ ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΒιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2015-07-14
Συγγραφέας:
Φώσκολου Αγγελική-Σοφία
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Ιωάννης Παπαναστασίου Λέκτορας
Πρωτότυπος Τίτλος:
Yδραζόνες της 5-νιτρο-2-φουραλδεΰδης με αδαμαντανοαλκανοϋδραζίδια χημειοθεραπευτικού ενδιαφέροντος κατά των τρυπανοσωμιάσεων
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantanalkanohydrazides with chemotherapeutic interest against trypanosomiasis
Περίληψη:
Στην παρούσα εργασία περιγράφεται ο σχεδιασμός, η σύνθεση και η μελέτη της
χημειοθεραπευτικής δράσεως κατά της Αφρικανικής και της Αμερικανικής
Τρυπανοσωμιάσεως, σειράς αδαμαντανοαλκανοϋδραζονών της 5-νιτρο-2-φουραλδεΰδης.
Η σύνθεση των υδραζονών της παρούσας διατριβής πραγματοποιείται με επίδραση
ένυδρης υδραζίνης επί των 1- ή
2-αδαμαντανοαλκανοϊκών αιθυλεστέρων, κυρίως σε διαιθυλένογλυκόλη και σε συσκευή
μικροκυμάτων και στη συνέχεια με αντίδραση της 2-φουραλδεΰδης ή της 5-νιτρο-
2-φουραλδεΰδης επί των ενδιάμεσα σχηματιζόμενων 1- ή
2-αδαμαντανοαλκανοϋδραζίων. Επίσης, στην εργασία περιγράφονται και οι
συνθετικές πορείες για την παρασκευή των 1- ή 2- αδαμαντανοαλκανοϊκών
αιθυλεστέρων, που χρησιμοποιούνται ως πρώτες ύλες.
Από τη μελέτη των φασμάτων 1Η- και 13C-NMR προκύπτει ότι πολλές από τις
υδραζόνες της παρούσας διατριβής είναι μίγματα διαμορφομερών, των οποίων η δομή
μελετήθηκε και με μεθόδους μοριακής μηχανικής και κβαντομηχανικής.
Ο έλεγχος της αντιτρυπανοσωμιακής δράσεως απέδειξε ότι οι υδραζόνες που φέρουν
νιτροομάδα είναι δραστικές σε κλίμακα nm τόσο κατά του Trypanosoma brucei, όσο
και κατά του Trypanosoma cruzi. Αντίθετα οι υδραζόνες που δεν διαθέτουν
νιτροομάδα είναι πρακτικά αδρανείς. Επιπλέον οι υδραζόνες με C1-υποκατάσταση
του αδαμαντανικού σκελετού είναι περισσότερο εκλεκτικές κατά του T. cruzi ενώ
οι C2-υποκατεσημένες αδαμαντανικές υδραζόνες παρουσιάζουν μεγαλύτερη
εκλεκτικότητα κατά του T. brucei. Τέλος, η εισαγωγή C3 υδρόφοβου υποκαταστάτη
ενισχύει την αντιτρυπανοσωμιακή δράση
Λέξεις-κλειδιά:
Υδραζόνες της 5-νιτρο-2-φουραλδεΰδης, Αδαμαντανοαλκανοϋδραζίδια, Αντιτρυπανοσωμιακή δράση, Tρυπανόσωμα cruzi, Tρυπανόσωμα brucei
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
0
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
157
