Μονάδα:
Κατεύθυνση Οργανική Σύνθεση και Εφαρμογές της στη Χημική ΒιομηχανίαΒιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2019-10-25
Συγγραφέας:
Παπακότση Παναγιώτα
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Δημήτρης Γεωργιάδης, Αναπληρωτής Καθηγητής, τμήμα Χημείας, ΕΚΠΑ
Πρωτότυπος Τίτλος:
Διερεύνηση Ορθογωνικής Προστασίας Φωσφινικών Ψευδοδιπεπτιδικών Δομών
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
Διερεύνηση Ορθογωνικής Προστασίας Φωσφινικών Ψευδοδιπεπτιδικών Δομών
Περίληψη:
Η σύνθεση φωσφινικών ψευδοπεπτιδίων, ως αναστολέων μεταλλοενζύμων που δρουν ως ανάλογα μεταβατικής κατάστασης, είναι ένας εξαιρετικής σημασίας στόχος καθώς η επίτευξη της βέλτιστης βιολογικής δράσης σχετίζεται με συγκεκριμένες δομικές απαιτήσεις. Η ανάπτυξη μεθόδων παρασκευής των κεντρικών φωσφινικών ψευδοδιπεπτιδικών μονάδων αποτελεί βασικό σημείο διερεύνησης. Στην παρούσα εργασία έγινε ανάπτυξη ενός ορθογωνικού συνθετικού πρωτοκόλλου για την παρασκευή κατάλληλα προστατευμένων δομικών μονάδων για σύνθεση σε στερεά φάση. Βρέθηκε ότι με χρήση κατάλληλης προστατευτικής ομάδας, επιτυγχάνεται μέγιστη ορθογωνικότητα μεταξύ των προστευτικών ομάδων του φωσφινικού, αμινοτελικού, καρβοξυτελικού άκρου της ένωσης και των προστατευτικών ομάδων των πλευρικών αλυσίδων. Προτείνεται ένα νέο, βελτιωμένο πρωτόκολλο σύνθεσης Fmoc-προστατευμένων φωσφινικών μονάδων, κατάλληλα προστατευμένων για τις ανάγκες της σύνθεσης σε στερεά φάση, το οποίο να μπορεί να χρησιμοποιηθεί με ευαίσθητες λειτουργικές ή προστατευτικές ομάδες. Στη συνέχεια, παρουσιάζεται η μελέτη βελτιστοποίησης της αντίδρασης αδαμαντυλίωσης και της αντίδρασης αποπροστασίας του καρβόξυ τελικού άκρου των αμινοφωσφινικών δομών. Τέλος, συντέθηκαν αμινοφωσφινικές δομές οι οποίες φερουν στη θέση P1’ λειτουργικές ομάδες που είναι δύσκολο να συντεθούν με τις ήδη υπάρχουσες συνθετικές μεθοδολογίες, αποδεικνύοντας την ευρύτητα και την υπεροχή της μεθόδου που περιγράφεται.
Τα αποτελέσματα αυτής της εργασίας αναμένεται να αποτελέσουν βάση για μία γενική αξιόπιστη μέθοδο σύνθεσης φωσφινικών πεπτιδίων με τη μέγιστη δυνατή ορθογωνικότητα.
Κύρια θεματική κατηγορία:
Θετικές Επιστήμες
Λέξεις-κλειδιά:
Οργανική Σύνθεση, Ορθογωνικότητα, Προστατευτικές ομάδες, P-Michael, Φωσφινικό οξύ
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
0
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
120
