Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Προκόπιος Μαγιάτης, Αναπληρωτής Καθηγητής, Τμήμα Φαρμακευτικής ΕΚΠΑ
Περίληψη:
Στην παρούσα διπλωματική εργασία μελετήθηκαν και αξιολογήθηκαν διάφορες μέθοδοι παραγωγής εκχυλισμάτων βιομηχανικής κάνναβης C. sativa L. με τη χρήση εξαιρετικού παρθένου ελαιολάδου με υψηλό φαινολικό περιεχόμενο (HPEVOO). Αφού εφαρμόστηκαν ορισμένες από τις συνηθέστερες διαδικασίες εκχύλισης που απαντώνται στην βιβλιογραφία, ποσοτικοποιήθηκαν τα σεκοϊριδοειδή φαινολικά συστατικά των εκχυλισμάτων, και μετρήθηκε η περιεκτικότητα σε κανναβιδιόλη και κανναβιδιολικό οξύ, με μέθοδο ποσοτικής φασματοσκοπίας πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού, μιας διάστασης (1D qNMR). Προτάθηκε η καλύτερη ενδεικνυόμενη μέθοδος εκχύλισης, όπου διατηρήθηκαν στα βέλτιστα επίπεδα τόσο οι φαινόλες, όσο και τα κανναβινοειδή. Κατά τις διαδικασίες εκχύλισης, παρατηρήθηκε ο σχηματισμός ενός αλκαλοειδούς πυριδίνης, του 5-βινυλoνικοτινικού μεθυλεστέρα (5ΒΝΜ), ο οποίος απομονώθηκε από τα εκχυλίσματα με χρωματογραφία προσρόφησης σε στήλη, υπό χαμηλή πίεση και παρασκευαστική χρωματογραφία λεπτής στιβάδας και ταυτοποιήθηκε, χρησιμοποιώντας NMR και GC-MS. Ύστερα από διάφορους ελέγχους, προτάθηκε πιθανός μηχανισμός σχηματισμού του 5ΒΝΜ, μέσω αντίδρασης ορισμένων φαινολικών συστατικών του ελαιολάδου με πηγή αζώτου της κάνναβης, υπό θέρμανση. Ακόμη, διαπιστώθηκε ο σχηματισμός του μεθυλεστέρα κατά τη θερμική επεξεργασία (μαγείρεμα) με ελαιόλαδο, μερικών φυτικών και ζωικών τροφίμων, έπειτα από έλεγχο με NMR . Από φυτικά τρόφιμα εξετάσθηκε κρεμμύδι, σκόρδο, πιπεριά, μανιτάρι και καρότο, ενώ από ζωικά, τυρί, μπέικον και αυγό. Επιπλέον, εξετάσθηκαν διαφορετικές αναλογίες τροφίμου-ελαιολάδου. Ακολούθησε ημισύνθεση του 5ΒΝΜ με δύο μεθόδους. Στην μία μέθοδο, ξηρό φαινολικό εκχύλισμα εξαιρετικού παρθένου ελαιολάδου, διαλυμένο σε DMSO, αντέδρασε με υδροξείδιο του αμμωνίου, υπό θέρμανση. Στην άλλη, ελαιομισσιονάλη, απομονωμένη από φύλλα ελαιόδεντρων, διαλυμένη σε DMSO, αντέδρασε με υδροξείδιο του αμμωνίου, υπό θέρμανση. Ακολούθησαν όξινες-αλκαλικές υγρές-υγρές εκχυλίσεις με HCl και NH4OH, για καθαρισμό του προϊόντος της αντίδρασης, και απομόνωση καθαρού 5ΒΝΜ με χρωματογραφία προσρόφησης σε στήλη. Εκτός του μεθυλεστέρα, απομονώθηκε καθαρή οξική υδροξυτυροσόλη με χρωματογραφία στήλης και οξική τυροσόλη με χρωματογραφία στήλης και έπειτα HPLC-UV. Έγινε ταυτοποίηση των ουσιών με φασματοσκοπία 1D 1H-NMR και με φασματομετρία μάζας GC-MS.
Λέξεις-κλειδιά:
Λέξεις κλειδιά: C. sativa L., O. europaea L., EVOO, HPEVOO, CBD, CBDA, 5-βινυλoνικοτινικός μεθυλεστέρας (5ΒΝΜ), ελαιομισσιονάλη, οξική υδροξυτυροσόλη
