Τίτλος:
Unveiling and tackling guanidinium peptide coupling reagent side reactions towards the development of peptide-drug conjugates
Γλώσσες Τεκμηρίου:
Αγγλικά
Περίληψη:
Peptide coupling reagents and especially uronium/guanidinium salts have been extensively utilized in solidphase peptide synthesis. However, the impact of these reagents in solution phase synthesis, normally used
in the formation of peptide-drug conjugates (PDCs), has not been fully explored. Herein, we identified that
when guanidinium salts are used in classical peptide coupling conditions, besides leading to the formation
of amide bonds, a uronium derivative can also be installed on specific amino acid scaffolds. The formation of
this side product depends on the reaction conditions, as also on the nucleophilicity of the susceptible
groups. Conditions to avoid this side product formation and a putative reaction mechanism describing its
formation are reported.
Συγγραφείς:
.I. Vrettos, N. Sayyad, E.M. Mavrogiannaki, E. Stylos, K.D. Androniki, S. Papas, T. Mavromoustakos, V. Theodorou, A.G. Tzakos
Εκδότης:
Royal Society of Chemistry
Κύρια θεματική κατηγορία:
Θετικές Επιστήμες
Αρχείο:
Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο. H πρόσβαση επιτρέπεται μόνο εντός του δικτύου του ΕΚΠΑ.
c7ra06655d.pdf
1 MB
Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο. H πρόσβαση επιτρέπεται μόνο εντός του δικτύου του ΕΚΠΑ.
