Τομέας ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΗΣ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ
Βιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών

2011-10-27

2011

Βοντζαλίδου Αργυρώ

: Καθηγητής κ. Αλέξιος-Λέανδρος Σκαλτσούνης, Καθηγητής κ. Βασίλειος Ρούσσης, Επίκουρος Καθηγητής κ. Νεκτάριος Αληγιάννης Επιβλέπων

Σχεδιασμός και σύνθεση αναλόγων δεοξυβενζοϊνών, διυδροστιλβενίωνκαι ισοφλαβονών και αξιολόγηση της βιολογικής τους δράσης

Ελληνικά

Οι δεοξυβενζοΐνες, τα διυδροστιλβένια και οι ισοφλαβόνες, απαντώνται σε πλήθος
χερσαίων φυτικών οργανισμών και παρουσιάζουν ιδιαιτέρως ευρύ φάσμα βιολογικών
δράσεων. Από χημικής πλευράς οι δεοξυβενζοΐνες αποτελούν τα πρόδρομα μόρια
σύνθεσης των ισοφλαβονών και παρουσιάζουν δομική αναλογία με την ομάδα των
διυδροστιλβενίων, χαρακτηριστικά που αποτέλεσαν το κίνητρο για την
πραγματοποίηση της παρούσας μεταπτυχιακής εργασίας. Έτσι, προχωρήσαμε στη
σύνθεση αναλόγων δεοξυβενζοϊνών, διϋδροστιλβενίων και ισοφλαβονών και στη
μελέτη της βιολογικής τους δράσης σε στόχους όπως το ένζυμο της τυροσινάσης, ο
μηχανισμός αγγειογένεση και ο οιστρογονικός υποδοχέας.
Πιο συγκεκριμένα παρασκευάστηκαν έντεκα (11) δεοξυβενζοΐνες με την αντίδραση
ακυλίωσης Friedel-Crafts, έξι (6) διϋδροστιλβένια με καταλυτική υδρογόνωση υπό
πίεση των αντίστοιχων δεοξυβενζοϊνών και έντεκα (11) ισοφλαβόνες μέσω της
αντίδρασης φορμυλίωσης της αρχικής δεοξυβενζοΐνης και αντιδράσεων απομεθυλίωσης
και πρενυλίωσης.
Σχετικά με τον έλεγχο της βιολογικής τους δραστικότητας στους προαναφερόμενους
στόχους, αξίζει να σημειωθεί πως τα διϋδροστιλβενικά παράγωγα αποδείχτηκαν
ισχυροί αναστολείς της τυροσινάσης, ενώ προκαταρτικός έλεγχος της δραστικότητάς
τους σε καλλιέργειες ενδοθηλιακών κυττάρων, έδειξε πως προκαλούν αναστολή
αγγειογένεσης. Τέλος έγινε και μια θεωρητική μελέτη πρόσδεσης των μορίων με τον
οιστρογονικό υποδοχέα.

Τυροσινάση, Δεοξυβενζοΐνες, Διυδροστιλβένια, Ισοφλαβόνες, Σύνθεση

Όχι

0

Ναι

112

135

https://pergamos.lib.uoa.gr/uoa/dl/object/1320232/file.pdf

https://pergamos.lib.uoa.gr/uoa/dl/object/1320232