Φυτοχημική μελέτη (απομόνωση και καθορισμός χημικής δομής) φυσικών προϊόντων από το ελληνικό ενδημικό φυτό Onosma kaheirei Teppner (Boraginaceae)

Διπλωματική Εργασία uoadl:1320679 902 Αναγνώσεις

Μονάδα:
ΠΜΣ με ειδίκευση ΑΠΟΜΟΝΩΣΗ, ΑΝΑΠΤΥΞΗ, ΠΑΡΑΓΩΓΗ ΚΑΙ ΕΛΕΓΧΟΣ ΒΙΟΔΡΑΣΤΙΚΩΝ ΦΥΣΙΚΩΝ ΠΡΟΪΟΝΤΩΝ
Βιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2014-07-17
Έτος εκπόνησης:
2014
Συγγραφέας:
Ορφανού Ιωάννα-Μαρία
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Ιωάννα Χήνου Καθηγήτρια (Επιβλέπουσα), Ελένη Σκαλτσά Καθηγήτρια, Προκόπιος Μαγιάτης Αναπλ. Καθηγητής
Πρωτότυπος Τίτλος:
Φυτοχημική μελέτη (απομόνωση και καθορισμός χημικής δομής) φυσικών προϊόντων από το ελληνικό ενδημικό φυτό Onosma kaheirei Teppner (Boraginaceae)
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
Phytochemical study (isolation and identification of the chemical structure) of the natural products from the greek endemic plant Onosma kaheirei Teppner (Boraginaceae)
Περίληψη:
Στην παρούσα διπλωματική εργασία μελετήθηκε φυτοχημικά το είδος Onosma kaheirei
Terp. (Boraginaceae). Πρόκειται για ένα δηλητηριώδες, ενδημικό φυτό της Ελλάδας
το οποίο μελετάται για πρώτη φορά, στα πλαίσια των φυτοχημικών μελετών ειδών
της οικογένειας Boraginaceae που διεξάγονται από την ερευνητική ομάδα του τομέα
Φαρμακογνωσίας και Χημείας Φυσικών Προϊόντων (με υπεύθυνη την καθ κα Ι. Χήνου),
του Φαρμακευτικού τμήματος του Εθνικού και Καποδιστριακού Παν/μίου Αθηνών.
Χαρακτηριστικό γνώρισμα της οικογένειας αυτής είναι ότι όλα τα γένη της μπορούν
να παράγουν αλκαλοειδή πυρρολιζιδίνης που ευθύνονται για την εκδήλωση διαφόρων
περιπτώσεων ηπατοτοξικότητας σε ανθρώπους και ζώα καθώς και πιθανής
καρκινογόνου δράσης. Ως εκ τούτου στα πλαίσια της παρούσας ερευνητικής εργασίας
πραγματοποιήθηκε έλεγχος της ύπαρξης αλκαλοειδών πυρρολιζιδίνης, με
χρωματογραφία λεπτής στιβάδας (TLC) και εμφάνιση με το ειδικό αντιδραστήριο
ψεκασμού Mattocks-Molyneux, καθώς και ποιοτική μελέτη, απομόνωση και καθορισμός
της δομής των χημικών συστατικών του φυτού μέσω κλασικών χρωματογραφικών αλλά
και σύγχρονων φασματοσκοπικών μεθόδων.
Πιο αναλυτικά, μελετήθηκαν: το κυκλοεξανικό, το διχλωρομεθανικό και το
μεθανολικό εκχύλισμα του υπέργειου μέρους του φυτού Onosma kaheirei Terp., όπου
απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν συνολικά 13 φυσικά προϊόντα. Από το σύνολο των
προϊόντων που απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν βρέθηκαν 1 ισοεξενυλο-
ναφθαζαρίνη, 2 τριτερπένια (λουπεόλη και λουπενόνη), εκ των οποίων η λουπεόλη
εμφανίζεται για πρώτη φορά στο συγκεκριμένο φυτικό είδος και ολόκληρο το γένος
Onosma γενικότερα, ενώ η λουπενόνη αν και από τα πιο διαδεδομένα τριτερπένια
του φυτικού βασιλείου, αναφέρεται για πρώτη φορά στο είδος, το γένος και όλη
την οικογένεια Boraginaceae:
 Ισοβουτυρυλαλκαννίνη (1)
 Λουπεόλη (2)
 Λουπενόνη (3)
1 φυτοστερόλη και 1ουρεΐδιο:
 β-σιτοστερόλη (4)
 αλλαντοΐνη (5)
2 φλαβονοειδή τα οποία αναφέρονται για πρώτη φορά επίσης στο είδος, το γένος
και όλη την οικογένεια Boraginaceae:
 Απιγένινο-7-Ο-ρουτινοσίδης(6)
 Λουτεόλινο-7-Ο-ρουτινοσίδης (7)
Και 6 αλκαλοειδή πυρρολιζιδίνης εκ των οποίων: η 3-Ο-ακετυλεχινατίνη
απομονώνεται και ταυτοποιείται για πρώτη φορά στο γένος Onosma, ενώ το Ν-
οξείδιό της αποτελεί νέο φυσικό προϊόν:
Ν-οξείδιο 7-Ο-ακετυλεχινατίνης (8)
 7-Ο-ακετυλεχινατίνη (9)
 Ν-οξείδιο 7-επι-εχιμιπλατίνης (10)
 7-επι-εχιμιπλατίνη (11)
 Ν-οξείδιο 3-Ο-ακετυλεχινατίνης(12) (νέο φυσικό προϊόν)
 3-Ο-ακετυλεχινατίνη (13)
Τέλος, δίνονται για πρώτη φορά οι δείκτες συγκράτησης (RI) των ανηγμένων
αλκαλοειδών: 11 (2268) και 13 (2242), σε στήλη DB-5 με αέρια χρωματογραφία
συζευγμένη με φασματοσκοπία μάζας (GC-MS) και με τη χρήση της βιβλιοθήκης Wiley
275.
Λέξεις-κλειδιά:
Onosma kaheirei Teppner, Ελληνικό ενδημικό φυτό Boraginaceae, 3?-Ο-ακετυλεχινατίνη (νέο φυσικό προϊόν), Αλκαλοειδή πυρρολιζιδίνης, Ηπατοτοξικότητα
Ευρετήριο:
Όχι
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
0
Εικονογραφημένη:
Ναι
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
182
Αριθμός σελίδων:
179
Αρχείο:
Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο.

document.pdf
5 MB
Δεν επιτρέπεται η πρόσβαση στο αρχείο.