Μονάδα:
Κατεύθυνση Οργανική Σύνθεση και Εφαρμογές της στη Χημική ΒιομηχανίαΒιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2018-06-26
Συγγραφέας:
Μπούρμπουλα Ασημίνα
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Κόκοτος Γεώργιος, Καθηγητής, Τμήμα Χημείας, Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
Mαγκριώτη Βικτωρία, Επίκουρη Καθηγήτρια, Τμήμα Χημείας, Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
Σταματία Βασιλείου, Επίκουρη Καθηγήτρια, Τμήμα Χημείας, Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
Πρωτότυπος Τίτλος:
Σύνθεση 3-υδρόξυ και 4-υδρόξυ λιπαρών οξέων και δευτεριωμένων λιπαρών οξέων
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
Σύνθεση 3-υδρόξυ και 4-υδρόξυ λιπαρών οξέων και δευτεριωμένων λιπαρών οξέων
Περίληψη:
Διάφορα πολυακόρεστα υδρόξυ λιπαρά οξέα που προέρχονται από την οξείδωση πολυακόρεστων λιπαρών οξέων, όπως υδρόξυ δεκαοκταδιενοϊκά οξέα, λιποξίνες, υδρόξυ εικοσατετραενοϊκά οξέα, υδρόξυ εικοσαπενταενοϊκά οξέα, ρεσολβίνες, προτεκτίνες και μαρεσίνες έχουν βρεθεί να παρουσιάζουν σημαντικότατες βιολογικές δράσεις. Ωστόσο, η μελέτη των κορεσμένων υδρόξυ λιπαρών οξέων μέχρι σήμερα είναι πολύ περιορισμένη. Τα 2-υδρόξυ λιπαρά οξέα είναι άφθονα σε σφιγγολιπίδια, ενώ τα 3-υδρόξυ λιπαρά οξέα είναι πανταχού παρόντα ως ενδιάμεσα στη σύνθεση των λιπαρών οξέων και β-οξείδωση και αποτελούν βασικά δομικά στοιχεία των λιποπολυσακχαριτών. Τα τελευταία χρόνια, έχει αναφερθεί ότι ο υποδοχέας GPR84 ενεργοποιείται με λιπαρά οξέα μεσαίου μήκους ανθρακικής αλυσίδας που φέρουν μια ομάδα υδροξυλίου στις θέσεις 2- ή 3- πιο αποτελεσματικά από τα μη υδροξυλιωμένα λιπαρά οξέα.
Έχοντας, λοιπόν, λάβει υπόψη όλα τα παραπάνω στην παρούσα εργασία αναπτύξαμε μια γενική μέθοδο για την ασύμμετρη σύνθεση 3-υδρόξυ και 4-υδρόξυ λιπαρών οξέων. Βήμα-κλειδί αυτής της σύνθεσης για την εισαγωγή της ασυμμετρίας ήταν η οργανοκαταλυτική ασύμμετρη σύνθεση ακραίων εποξειδίων με χρήση καταλύτη MacMillan τρίτης γενιάς.
Άλλη μια κατηγορία ενώσεων που έχει προσελκύσει πρόσφατα το ενδιαφέρον είναι οι εστέρες λιπαρών οξέων με υδρόξυ λιπαρά οξέα, γνωστά και ως FAHFAs. Έτσι, πραγματοποιήθηκε η σύνθεση ενός τέτοιου εστέρα που βασίζεται σε 4-υδρόξυ λιπαρό οξύ..
Τέλος, μας απασχόλησε η σύνθεση υδρόξυ λιπαρών οξέων που φέρουν άτομα δευτερίου, καθώς παρουσιάζουν μεγάλη χρησιμότητα σε μελέτες των πορειών βιοσύνθεσης και αποικοδόμησης, αλλά και σε μελέτες με φασματομετρία μάζας, ως πρότυπες ενώσεις.
Κύρια θεματική κατηγορία:
Θετικές Επιστήμες
Λέξεις-κλειδιά:
3-Υδρόξυ λιπαρά οξέα, οζονόλυση, δευτεριωμένα λιπαρά οξέα, HRMS
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
5
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
145
