Μονάδα:
Κατεύθυνση Οργανική Σύνθεση και Εφαρμογές της στη Χημική ΒιομηχανίαΒιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2020-10-14
Συγγραφέας:
Ζιωτοπούλου Αγγελική
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Δημήτριος Γεωργιάδης, Καθηγητής, Τμήμα Χημείας, Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
Βικτωρία Μαγκριώτη, Αναπληρώτρια Καθηγήτρια, Τμήμα Χημείας, Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
Σταματία Βασιλείου, Αναπληρώτρια Καθηγήτρια, Τμήμα Χημείας, Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
Πρωτότυπος Τίτλος:
H Χρήση της Εφαιναμίνης και Ισομερών της στην Ασύμμετρη Αλκυλίωση β-Φωσφινυλο Καρβοξυλικών Παραγώγων
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
H Χρήση της Εφαιναμίνης και Ισομερών της στην Ασύμμετρη Αλκυλίωση β-Φωσφινυλο Καρβοξυλικών Παραγώγων
Περίληψη:
Τα φωσφινικά οξέα συνιστούν μια σημαντική κατηγορία βιοδραστικών ενώσεων και η ενσωμάτωση φωσφινικών ομάδων σε αλυσίδες πεπτιδικού τύπου αποτελεί μια επιτυχή στρατηγική για την ανάπτυξη αναστολέων μεταλλοπρωτεασών και άλλων ενζύμων. Η υψηλή βιοδραστικότητα αυτών των ενώσεων εξαρτάται από τα στερεοχημικά χαρακτηριστικά τους, συνεπώς οι μέθοδοι που στοχεύουν στη στερεοεκλεκτική σύνθεση αυτών των δομών καθίστανται απαραίτητες. Η ανάπτυξη τέτοιων μεθόδων παρουσιάζει ιδιαίτερες συνθετικές προκλήσεις και η ανακάλυψη πρακτικών στρατηγικών για την παραγωγή στερεοχημικά καθορισμένων φωσφινοπεπτιδικών ενώσεων αποτελεί πεδίο έντονης ερευνητικής δραστηριότητας.
Στο πλαίσιο αυτό, στόχο της παρούσας εργασίας αποτέλεσε η ασύμμετρη αλκυλίωση β-φωσφινυλο προπιονικών παραγώγων τα οποία αποτελούν δομικές μονάδες φωσφινοπεπτιδικών κορμών. Με την προτεινόμενη μεθοδολογία επιχειρείται και η διαφοροποίηση τελικού σταδίου της P1’ θέσης αυτών των ενώσεων, δίνοντας την δυνατότητα στερεοεκλεκτικής πρόσβασης σε ποικιλία αλυσίδων. Για τον σκοπό αυτό, αξιολογήθηκε η χρήση χειρόμορφων βοηθημάτων τύπου εφαιναμίνης και εντοπίστηκαν τα ισομερή που έδωσαν τα καλύτερα αποτελέσματα απόδοσης και στερεοεκλεκτικότητας. Περιγράφονται τα πλεονεκτήματα αλλά και οι περιορισμοί της μεθόδου και εξάγονται συμπεράσματα σχετικά με τη γενικότητα της μεθόδου και την καταλληλότητα των επιλεγέντων χειρόμορφων βοηθημάτων. Τα αποτελέσματα της εργασίας αναμένεται να καθοδηγήσουν μελλοντικές μελέτες από το εργαστήριό μας για την ανάπτυξη μιας γενικής και αξιόπιστης μεθόδου για την στερεοεκλεκτική αλκυλίωση β-φωσφινυλο προπιονικών δομών.
Κύρια θεματική κατηγορία:
Θετικές Επιστήμες
Λέξεις-κλειδιά:
Οργανική Σύνθεση, Εφαιναμίνη, Αλκυλίωση, Στερεοεκλεκτικότητα, Φωσφινικό οξύ
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
7
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
158
