Μονάδα:
Κατεύθυνση Οργανική Σύνθεση και Εφαρμογές της στη Χημική ΒιομηχανίαΒιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2020-10-21
Συγγραφέας:
Ατσαβές Γιώργος
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Αθανάσιος Γκιμήσης, Καθηγητής Τμήμα Χημείας ΕΚΠΑ
Βικτωρία Μαγκριώτη, Αναπληρώτρια Καθηγήτρια Τμήμα Χημείας ΕΚΠΑ
Γιώργος Βουγιουκαλάκης, Αναπληρωτής Καθηγητής Τμήμα Χημείας ΕΚΠΑ
Πρωτότυπος Τίτλος:
Μελέτη Μηχανισμού Σχηματισμού Ν3-Υποκατεστημένων 2Η-Πυριδο-[1,2,α][1,3,5]-τριαζινο-2,4-(3Η)-διονών και Ανάπτυξη Πρωτοκόλλων Σύνθεσης Ν4-Αρυλο-Ν1-(β-D-γλυκοπυρανοζυλο)κυτοσινών.
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
Μελέτη Μηχανισμού Σχηματισμού Ν3-Υποκατεστημένων 2Η-Πυριδο-[1,2,α][1,3,5]-τριαζινο-2,4-(3Η)-διονών και Ανάπτυξη Πρωτοκόλλων Σύνθεσης Ν4-Αρυλο-Ν1-(β-D-γλυκοπυρανοζυλο)κυτοσινών.
Περίληψη:
Στο πρώτο μέρος της παρούσας εργασίας πραγματοποιήθηκε διερεύνηση του πιθανού μηχανισμού παραγωγής 2H-πυριδο-[1,2-α]-[1,3,5]-τριαζινο-2,4-(3Η)–διονών από την αντίδραση υδροξυκαρβαμόϋλο-παραγώγων αμινοξέων παρουσία τρισφωσγενίου και πυριδίνης, μιας πρότυπης μεθοδολογίας που έχει αναπτυχθεί στο εργαστήριο μας. Για το σκοπό αυτό συντέθηκε το μεθοξυκαρβαμόϋλο παράγωγο του αιθυλεστέρα της γλυκίνης, αντίδραση του οποίου οδήγησε σε ένα νέο προϊόν το οποίο χαρακτηρίστηκε πλήρως. Ταυτόχρονα πραγματοποιήθηκε η σύνθεση ενός υδροξυκαρβαμοϋλο-παραγώγου δευτεροταγούς αμίνης (μορφολίνης) και υποβλήθηκε στις συνθήκες της παραπάνω αντίδρασης σε μια προσπάθεια απομόνωσης ενός πιθανού προτεινόμενου ενδιαμέσου. Τα παραπάνω πειράματα παρέχουν στοιχεία που βοηθούν στη διαλεύκανση του μηχανισμού της αντίδρασης.
Στα δεύτερο μέρος της παρούσας εργασίας πραγματοποιήθηκε εφαρμογή δύο νέων πρωτοκόλλων σύνθεσης Ν4-αρυλο-Ν1-(β-D-γλυκοπυρανοζυλο)κυτοσινών ως πιθανών αναστολέων του καταλυτικού κέντρου της φωσφορυλάσης τους γλυκογόνου. Στη Μέθοδο Α, η σύνθεση των μορίων στόχων στηρίζεται στο στάδιο κλειδί σε μια αντίδραση τύπου Buchwald-Hartwig ακετυλο-προστατευμένης β-D-γλυκοπυρανοζυλοκυτοσίνης με αρυλο-ιωδίδια παρουσία καταλύτη παλλαδίου. Στη Μέθοδο Β, γίνεται χρήση όξινων συνθηκών, και συγκεκριμένα παρουσία πιβαλικού οξέος πραγματοποιείται υποκατάσταση 4-(1,2,4-τριαζολ-1-υλο)-παραγώγων πυριμιδινών από αρυλαμίνες. Τα παραπάνω πειράματα βοήθησαν στην επέκταση των εφαρμογών των δύο μεθόδων και έδωσαν χρήσιμα συμπεράσματα ως προς την ευρύτητα της κάθε μεθόδου.
Κύρια θεματική κατηγορία:
Θετικές Επιστήμες
Λέξεις-κλειδιά:
Αναστολείς, φωσφορυλάση του γλυκογόνου, ισατίνη, αντίδραση Βuchwald-Hartwig, 2H-πυριδο-[1,2-α]-[1,3,5]-τριαζινο-2,4-(3Η)–διόνη.
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
0
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
115
