Μονάδα:
Κατεύθυνση Οργανική Σύνθεση και Εφαρμογές της στη Χημική ΒιομηχανίαΒιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2022-02-02
Συγγραφέας:
Γεωργίου Νικήτας
Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
(Θωμάς Μαυρομούστακος, Καθηγητής, Χημείας, ΕΚΠΑ)
(Δήμητρα Τζέλη, Αναπληρώτρια Καθηγήτρια, Χημείας, ΕΚΠΑ)
(Σταματία Βασιλείου, Αναπληρώτρια Καθηγήτρια, Χημείας, ΕΚΠΑ)
Πρωτότυπος Τίτλος:
Σύνθεση, φασματοσκοπική και υπολογιστική μελέτη παραγώγων θειοσεμικαρβαζόνης και θειoκαρβοϋδραζόνης
Γλώσσες εργασίας:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
Σύνθεση, φασματοσκοπική και υπολογιστική μελέτη παραγώγων θειοσεμικαρβαζόνης και θειoκαρβοϋδραζόνης
Περίληψη:
H ταυτοποίηση και η διαμορφωτική ανάλυση των θειοσεμικαρβαζονών και των θειοκαρβοϋδραζονών πραγματοποιήθηκε μέσω φασματοσκοπίας Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού (NMR) και κβαντομηχανικών υπολογισμών μέσω θεωρίας συναρτησιοειδούς της πυκνότητας (ή συναρτησιακής πυκνότητας) (DFT). Συγκεκριμένα, ελήφθησαν ομοπυρηνικά (2D COSY, και 2D NOESY) και ετεροπυρηνικά (2D HSQC και 2D HMBC) φάσματα NMR. Μέσω αυτών ταυτοποιήθηκαν οι τιμές συντονισμού των υδρογόνων και ανθράκων που τα απαρτίζουν. Μετά την ταυτοποίηση των ενώσεων, επικεντρώθηκε η ερευνητική εργασία στη θειοσεμικαρβαζόνη ΚΚΙ15 και στη θειοκαρβοϋδραζόνη ΚΚΙ18. Έτσι υπολογίσθηκαν διάφορες διαμορφώσεις μέσω της θεωρίας DFT. Τα δύο μόρια παρουσίαζαν τις πιο σταθερες ενεργειακά διαμορφώσεις όταν οι δύο διπλοί τους δεσμοί υιοθετούσαν διαμόρφωση Ε. Οι διαμορφώσεις αυτές ήταν συμβατές με τους χωρικούς συσχετισμούς που παρατηρήθηκαν στο φάσμα 2D-NOESY. Επιπλέον, λόγω των διαφόρων ισομερών που προέκυψαν, έγινε ο υπολογισμός της ενέργειας των μεταβατικών καταστάσεων από το ένα ισομερές στο άλλο. Τέλος, έγιναν πειράματα μοριακής πρόσδεσης για να ανιχνευθούν πιθανοί στόχοι για τις θειοσεμικαρβαζόνες και τις θειοκαρβοϋδραζόνες Τα in silico πειράματα μοριακής πρόσδεσης έδειξαν ευνοϊκές τιμές ενέργειας πρόσδεσης και για τα τέσσερα ένζυμα που μελετήθηκαν. Οι ισχυρότερες προσδέσεις παρατηρήθηκαν στο ένζυμο της βουτυρυλοχολινεστεράσης. Από τις συγκρίσεις που έγιναν παρατηρήθηκε ότι η προσθήκη υποκαταστατών στους αρωματικούς δακτυλίους αυξάνει την ισχύ πρόσδεσης τους. Τελευταίος στόχος της παρούσας διπλωματικής εργασίας ήταν ο σχεδιασμός δύο ενώσεων που φέρουν ηλεκτραρνητικό υποκαταστάτη και στους δύο αρωματικούς δακτύλιους. Τα αποτελέσματα έδειξαν ότι η προσθήκη αυτή δεν είναι συνεργιστική και δεν αποφέρει βελτιωμένη μοριακή πρόσδεση.
Κύρια θεματική κατηγορία:
Θετικές Επιστήμες
Λέξεις-κλειδιά:
Θειοσεμικαρβαζόνες, θειοκαρβοϋδραζόνες, NMR φασματοσκοπία, κβαντική χημεία, μοριακή πρόσδεση, DFT
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
0
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
50
