Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Αλέξιος - Λέανδρος Σκαλτσούνης Kαθηγητής ΕΚΠΑ (επιβλέπων), Βασίλειος Ρούσσης Καθηγητής ΕΚΠΑ, Νεκτάριος Αληγιάννης Επίκ. Καθηγητής ΕΚΠΑ
Περίληψη:
Οι επιδημιολογικές μελέτες των τελευταίων ετών έχουν επισημάνει μια
περιορισμένη εμφάνιση καρδιαγγειακών και νευροεκφυλιστικών παθήσεων, διαβήτη
και καρκίνου στην περιοχή της Μεσογείου. Αυτό το χαμηλό ποσοστό αποδόθηκε στη
χρήση του ελαιολάδου, ως κύριου χαρακτηριστικού της διατροφής της Νότιας
Ευρώπης. Η ελαιοευρωπεΐνη, ένας φαινολικός σεκοϊριδοειδής γλυκοζίτης, είναι
βασικό συστατικό των φύλλων και των μη επεξεργασμένων καρπών του είδους Olea
europaea (Oleaceae) και είναι υπεύθυνη για την πικρή γεύση της ελιάς.
Στην παρούσα μελέτη, προτάθηκε η εκμετάλλευση αυτής της άφθονης πρώτης ύλης,
μέσω μιας σειράς ημισυνθετικών τροποποιήσεων, με σκοπό τη βελτίωση της
βιολογικής δράσης και τη μελέτη των σχέσεων δομής/ δράσης.
Τροποποίηση του βαθμού υδροξυλίωσης του τμήματος υδροξυτυροσόλης, σε συνδυασμό
με τη διαφοροποίηση στο μήκος της ανθρακικής αλυσίδας στο εστερικό τμήμα,
έδωσαν νέα παράγωγα. Νέοι αλκυλο- εστέρες, αμίδια και θειοεστέρες συντέθηκαν
κατόπιν εστεροποίησης/ αμίδωσης του τετραοξικού 11-μεθυλεστέρα του ολεοσίδη,
που προέκυψε από σαπωνοποίηση της ελαιοευρωπεΐνης, ακολουθούμενη από ακετυλίωση
του τμήματος της γλυκόζης. Η τελική εκλεκτική αποπροστασία των υδροξυλίων της
γλυκόζης επιτεύχθηκε με χρήση διαιθυλαμίνης.
Σύμφωνα με πολλές μελέτες, η ελαιοευρωπεΐνη διαθέτει ένα ευρύ φάσμα βιολογικών
δράσεων, συμπεριλαμβανομένης της αντιοξειδωτικής, αντι-υπερτασικής, αντι-
φλεγμονώδους, αντι-αθηρογόνου, αντικαρκινικής, αντι-μικροβιακής και αντι-ιικής,
αντι-γηραντικής, καθώς επίσης δρα προστατευτικά στο δέρμα, ενώ διαθέτει και
νευροπροστατευτικές ιδιότητες. Επιπρόσθετα, πρόσφατα η ελαιοευρωπεΐνη επέδειξε
μια εν δυνάμει καρδιοπροστατευτική, αντι-ισχαιμική και υπολιπιδαιμική δράση.
Για τους λόγους αυτούς, διάφορα σκευάσματα εκχυλισμάτων ελιάς που περιέχουν έως
και 60% ελαιοευρωπεΐνη, διατίθενται στο εμπόριο ως συμπληρώματα διατροφής.
Παρά την πληθώρα φαρμακολογικών δράσεων, η ελαιοευρωπεΐνη δε χρησιμοποιείται
επί του παρόντος ως δραστικό συστατικό φαρμάκου, λόγω έλλειψης εκλεκτικότητάς
της. Σ’ αυτή τη μελέτη, παρουσιάζεται για πρώτη φορά η σύνθεση φυσικών και μη
φυσικών αναλόγων της ελαιοευρωπεΐνης, κατόπιν τροποποίησης του φαινολικού
τμήματος. Συστάθηκε μια βιβλιοθήκη 60 νέων παραγώγων, τα οποία έχουν ήδη
ελεγχθεί βιολογικά σε διάφορες καρκινικές κυτταρικές σειρές και τα αποτελέσματα
παρατίθενται στην παρούσα μελέτη.
Λέξεις-κλειδιά:
Ελαιοευρωπεΐνη, Ολευρωπεΐνη, Σεκοϊριδοειδή, Ολεοσίδης, Ελιά
