Στοιχεία επιβλεπόντων καθηγητών:
Γεώργιος Κόκοτος, Καθηγητής, Τμήμα Χημείας, ΕΚΠΑ
Περίληψη:
Σημαντικό στόχο της οργανικής σύνθεσης αποτελεί ο σχηματισμός οπτικώς ενεργών ενώσεων, οι οποίες μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως συνθετικά ενδιάμεσα για ποικίλους οργανικούς μετασχηματισμούς. Οι εποξειδικοί δακτύλιοι αποτελούν τέτοιου είδους ενδιάμεσα καθώς συμμετέχουν σε διάφορες στερεοειδικές αντιδράσεις. Ως αποτέλεσμα των ανωτέρω, η ανάπτυξη μεθόδων για την ασύμμετρη σύνθεση εποξειδίων, τα οποία μπορούν να χρησιμοποιηθούν είτε ως βασικά ενδιάμεσα στην παρασκευή πιο σύνθετων οπτικώς καθαρών βιοδραστικών ενώσεων ή ως τελικά προϊόντα που παρουσιάζουν, επίσης, βιολογικές δράσεις, έχει εγείρει το ενδιαφέρον της επιστημονικής κοινότητας.
Στα πλαίσια της παρούσας εργασίας πραγματοποιήθηκε ασύμμετρη σύνθεση κορεσμένων υδρόξυ λιπαρών οξέων, στην οποία στάδιο-κλειδί για την εισαγωγή της ασυμμετρίας αποτέλεσε ο σχηματισμός ασύμμετρου εποξειδίου, με χρήση οργανοκαταλυτών. Τα κορεσμένα υδρόξυ λιπαρά οξέα πρόσφατα ξεκίνησαν να προσελκύουν το ενδιαφέρον των ερευνητών, οι οποίοι εστιάζουν στο βιολογικό τους ρόλο. Συγκεκριμένα, τα 3-υδρόξυ λιπαρά οξέα εμφανίζουν αποτελεσματικότερη πρόσδεση σε υποδοχείς ελεύθερων λιπαρών οξέων, όπως ο GPR84. Επιπλέον, τα οπτικώς ενεργά β-υδρόξυ λιπαρά οξέα αποτελούν σημαντικά δομικά στοιχεία στην οργανική σύνθεση, για παράδειγμα στις συνθέσεις β-αμινοξέων, β-λακταμών και φερομονών.
Μία άλλη κατηγορία ενώσεων που έχει προσελκύσει το ενδιαφέρον είναι τα N-προστατευμένα α-άμινο εποξειδία. Συγκεκριμένα, τα (2S,3S)-3-αμινο-1,2-επόξυ φαινυλοβουτάνιο και (2R,3S)-3-αμινο-1,2-επόξυ φαινυλοβουτάνιο ανήκουν στην κατηγορία ενώσεων που χρησιμεύουν ως ενδιάμεσα στην παρασκευή πιο σύνθετων χειρόμορφων βιοδραστικών ενώσεων καθώς συμμετέχουν στη σύνθεση εγκεκριμένων αναστολέων της πρωτεάσης του HIV, των Saquinavir, Amprenavir και Atazanavir. Στην παρούσα διατριβή εστιάσαμε στη σύνθεση των παραπάνω διαστερεομερών στην εναντιομερικά εμπλουτισμένη μορφή τους, με χρήση οργανοκαταλυτών.
