Απομόνωση και ταυτοποίηση δευτερογενών μεταβολιτών από το γαστερόποδο Aplysia depilans

Διδακτορική Διατριβή uoadl:1308727 389 Αναγνώσεις

Μονάδα:
Τομέας ΦΑΡΜΑΚΟΓΝΩΣΙΑΣ ΚΑΙ ΧΗΜΕΙΑΣ ΦΥΣΙΚΩΝ ΠΡΟΪΟΝΤΩΝ
Βιβλιοθήκη Σχολής Θετικών Επιστημών
Ημερομηνία κατάθεσης:
2016-09-30
Έτος εκπόνησης:
2016
Συγγραφέας:
Πετράκη Αναστασία
Στοιχεία επταμελούς επιτροπής:
Βασίλειος Ρούσσης Καθηγητής (Επιβλέπων), Όλγα Τζάκου Καθηγήτρια, Ευσταθία Ιωάννου Επίκουρη Καθηγήτρια
Πρωτότυπος Τίτλος:
Απομόνωση και ταυτοποίηση δευτερογενών μεταβολιτών από το γαστερόποδο Aplysia depilans
Γλώσσες διατριβής:
Ελληνικά
Μεταφρασμένος τίτλος:
Isolation and structure elucidation of secondary metabolites from the gastropod Aplysia depilans
Περίληψη:
Τα μαλάκια του γένους Aplysia (Anaspidea, Aplysiidae) έχουν αποδειχθεί πλούσια
πηγή δευτερογενών μεταβολιτών, τους οποίους συνήθως βιοσυσσωρεύουν από τα φύκη
που χρησιμοποιούν ως τροφή. Καθώς προτιμούν να τρέφονται με ροδοφύκη του γένους
Laurencia (Ceramiales, Rhodomelaceae), παρουσιάζουν συχνά ένα χημικό φορτίο
παρόμοιο με εκείνο των συγκεκριμένων ροδοφυκών.
Το είδος Aplysia depilans (Gmelin 1791) απαντάται στον Ανατολικό Ατλαντικό
Ωκεανό και στη Μεσόγειο Θάλασσα, το οποίο πήρε το όνομα «depilans» εξαιτίας της
δεισιδαιμονίας των ψαράδων ότι προκαλεί αλωπεκία (depilatory Aplysia).
Στα πλαίσια της παρούσας διατριβής σκοπός ήταν η απομόνωση και ο δομικός
χαρακτηρισμός των δευτερογενών μεταβολίτων του είδους A. depilans, καθώς και η
αξιολόγηση της βιολογικής τους δράσης. Άτομα του μαλακίου συλλέχθηκαν από τη
νήσο Σκύρο (Βόρειες Σποράδες, Αιγαίο Πέλαγος) σε βάθος 2-4 m και αφού
τεμαχίστηκαν, εκχυλίστηκαν εξαντλητικά με μίγματα CH2Cl2/MeOH. Το ολικό
οργανικό εκχύλισμα υποβλήθηκε σε σειρά χρωματογραφικών διαχωρισμών, οι οποίοι
οδήγησαν στην απομόνωση 77 δευτερογενών μεταβολιτών. Η απόδοση των χημικών
δομών των φυσικών προϊόντων πραγματοποιήθηκε μετά από ενδελεχή ανάλυση των
φασματοσκοπικών δεδoμένων NMR και φασματομετρικών δεδoμένων MS, καθώς και μετά
από μελέτη και σύγκριση τους με βιβλιογραφικά δεδομένα.
Από το σύνολο των 77 δευτερογενών μεταβολιτών που απομονώθηκαν, οι 56 ανήκουν
στην κατηγορία των τερπενίων, εκ των οποίων τα 34 είναι σεσκιτερπένια, τα 19
είναι διτερπένια και τα 3 είναι στεροειδή, ενώ οι 21 ανήκουν στη κατηγορία των
C15 ακετογενινών. Εξ αυτών, οι 29 μεταβολίτες αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα, οι
4 αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα που είναι ήδη γνωστά ως προϊόντα ημισύνθεσης,
οι 28 είναι γνωστά φυσικά προϊόντα που απομονώνονται όμως για πρώτη φορά από το
γένος Aplysia και οι 14 είναι γνωστά φυσικά προϊόντα που απομονώνονται για
πρώτη φορά από το είδος A. depilans.
Λέξεις-κλειδιά:
Aplysia depilans, Γαστερόποδο, Δομικός χαρακτηρισμός, Τερπένια, Ακετογενίνες
Ευρετήριο:
Ναι
Αρ. σελίδων ευρετηρίου:
i-iii, xi-xii
Εικονογραφημένη:
Ναι
Αρ. βιβλιογραφικών αναφορών:
187
Αριθμός σελίδων:
439