Περίληψη:
Ένας από τους κύριους στόχους του Εργαστηρίου Φαρμακογνωσίας και Χημείας Φυσικών Προϊόντων είναι η μελέτη χερσαίων και θαλάσσιων οργανισμών με σκοπό την ανακάλυψη βιοδραστικών φυσικών προϊόντων και την ανάδειξη σημαντικών εφαρμογών στους τομείς της φαρμακευτικής, της κοσμετολογίας, των τροφίμων και της γεωργίας.
Στα πλαίσια της παρούσας διπλωματικής εργασίας, σκοπός ήταν η μελέτη του φυτοχημικού προφίλ εκχυλισμάτων ειδών Cistus της Ελληνικής Χλωρίδας. Τα είδη του γένους Cistus, τα οποία είναι γνωστά με την κοινή ονομασία λαδανιά, αποτελούν αντικείμενο μελέτης της ερευνητικής μας ομάδας στα πλαίσια της γενικότερης προσπάθειας για την ανάδειξη των αρωματικών και φαρμακευτικών φυτών της ελληνικής παραδοσιακής θεραπευτικής.
Σκοπός λοιπόν της παρούσας εργασίας αποτέλεσε αρχικά η σύγκριση του φυτοχημικού προφίλ εκχυλισμάτων των υπέργειων τμημάτων των ειδών Cistus salviifolius, C. creticus subsp. creticus, C. parviflorus, C. monspeliensis και C. creticus subsp. eriocephalus. Πιο συγκεκριμένα, πραγματοποιήθηκε η παραλαβή των εκχυλισμάτων με την τεχνική της επιταχυνόμενης εκχύλισης (ASE) και στη συνέχεια ακολούθησε η συγκριτική μελέτη τόσο του φυτοχημικού τους προφίλ με Χρωματογραφία Λεπτής Στοιβάδας Υψηλής Απόδοσης (HPTLC), όσο και της αντιοξειδωτικής (TPC, TFC, ABTS, DPPH) και αντιμικροβιακής τους δράσης. Με βάση τα αποτελέσματα των προαναφερόμενων ελέγχων επιλέχθηκε το μεθανολικό εκχύλισμα του είδους Cistus monspeliensis για περαιτέρω φυτοχημική μελέτη, καθώς παρουσίασε σημαντική αντιοξειδωτική ικανότητα και πλούσιο φυτοχημικό προφίλ. Αρχικά, πραγματοποιήθηκε κλασμάτωση του μεθανολικού εκχυλίσματος με φυγόκεντρο χρωματογραφία κατανομής (FCPC), ενώ τα κλάσματα που προέκυψαν αναλύθηκαν περαιτέρω με τη χρήση διαφόρων χρωματογραφικών τεχνικών, όπως είναι η υγρή χρωματογραφία στήλης (LC), η χρωματογραφία μοριακού αποκλεισμού (Sephadex) και η παρασκευαστική χρωματογραφία λεπτής στοιβάδας (prep-TLC).
Με τη χρήση της φασματοσκοπίας πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR) ταυτοποιήθηκαν 16 δευτερογενείς μεταβολίτες, εκ των οποίων 8 εντοπίστηκαν για πρώτη φορά στο γένος Cistus, ενώ 3 εξ αυτών αποδείχθηκαν νέα φυσικά προϊόντα.
Πιο συγκεκριμένα ταυτοποιήθηκαν:
9 φλαβονόλες και συγκεκριμένα η 3, 7, 4’, 5’–τετρα-Ο-μεθυλομυρικετίνη (cm1), pachypodol (3,7,3’-τριμεθυλ-αιθέρας της κερκετίνης) (cm2), η 5–Ο–γλυκοπυρανοσυλο–2–(4, 5–διμεθοξυ-3-υδροξυφαινυλο)–3,7–διμεθοξυχρωμεν–4–όνη (cm4), η 5–Ο–γλυκοπυρανοσυλ–2–(3-μεθοξυ-4-υδροξυφαινυλο)-3,7–διμεθοξυ-5-υδροξυχρωμεν–4–όνη (cm5), η ισοκερκετίνη (cm6), ο υπεροσίδης (cm7), ο 3-Ο-β-D-αραβινοσίδης της μυρικετίνης (cm9), ο 3–Ο-β-D–γλυκοπυρανοσίδης της μυρικετίνης (cm10) και ο 3–Ο-β-D–γαλακτοπυρανοσίδης της μυρικετίνης (cm11) από τις οποίες 4 ταυτοποιούνται για πρώτη φορά στο γένος Cistus (cm2, cm4, cm5, cm9) ενώ 2 (cm4, cm5) αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα.
2 ακετοφαινόνες και συγκεκριμένα η 2, 4–διυδροξυ–6–μεθυλακετοφαινόνη (cm3) και η 2–Ο–γλυκοπυρανοσυλο-2,4–διυδροξυ–6–μεθυλοακετοφαινόνη (cm12), οι οποίες ταυτοποιούνται για πρώτη φορά στο γένος Cistus, ενώ 1 εξ αυτών (cm12) αποτελεί νέο φυσικό προϊόν.
μία φλαβανόλη, η γαλλοκατεχίνη (cm8).
η 1-Ο-γλυκοπυρανοσυλο-3-Ο-μεθυλοφλορογλουκινόλη (cm13).
ο 3-O-β-D-γλυκοπυρανοσίδης του πρωτοκατεχικού οξέος (cm14), ο οποίος εντοπίζεται για πρώτη φορά στο γένος Cistus.
η αρβουτίνη (cm15), η οποία εντοπίζεται για πρώτη φορά στο γένος Cistus, και τέλος,
το σικιμμικό οξύ (cm16).
Λέξεις-κλειδιά:
Cistus salviifolius, Cistus creticus subsp. creticus, Cistus parviflorus, Cistus monspeliensis, Cistus creticus subsp. eriocephalus, λαδανιά, αντιοξειδωτική δράση, αντιμικροβιακή δράση, φλαβονοειδή, ακετοφαινόνες, φαινόλες